L'8 settembre del 2003 l'Associazione Americana dell'Industria Discografica (RIAA) fa causa a 261 persone per aver condiviso musica su reti peer-to-peer su Internet, inclusa Brianna LaHara di appena 12 anni.
Palm lancia il suo iPhone-Killer, il Palm Pre che a differenza di tutti gli altri antagonisti dello smartphone Apple, si sincronizza con iTunes 8.1.1 per Mac OS X e Windows XP/Vista.
Lo storico traguardo arriva a cinque anni e mezzo dal lancio sul mercato del lettore musicale portatile, che diventa anche il prodotto più popolare di tutti i tempi di Apple, almeno fino a quando due mesi più tardi arriverà l’iPhone.
Gli iPod fuori produzione tornano di moda tra giovani e nostalgici in cerca di una pausa dagli smartphone. Tra burnout digitale, “friction-maxxing” e divieti scolastici sui telefoni, le ricerche e le vendite di iPod Classic e Nano sono in forte crescita, anche se lo streaming continua a macinare record.
Il 28 febbraio 2002 Michael Eisner, CEO di Disney, viene ascoltato dal Senate Commerce Committee a Washington, in materia di protezione dei contenuti digitali dalla pirateria.
Le vendite eccezionali dell’iPod durante il periodo natalizio e la crescente domanda per il portatili iBook hanno contribuito a un aumento significativo dei profitti.
L'11 gennaio 2005, uno sfavillante Steve Jobs presenta l’iPod shuffle, il primo iPod senza hard disk ma con una memoria flash, e soprattutto privo di display, il tutto per ottenere un lettore musicale economico.